La baie de La Concha abritait le port le plus important du royaume de Navarre aux XIe et XIIe siècles. Une bulle papale de 1096 mentionne l'église paroissiale de Saint-Sébastien sur le rivage, dans l'actuelle zone d'El Antiguo. En 1101, une donation antérieure de cette église et de ses biens au monastère de Leire est confirmée. Parmi ces biens, au XIIe siècle, on mentionne plusieurs pièges, de grandes structures en bois et des filets en forme d'entonnoir avec lesquels on capturait des poissons à l'embouchure du rigole Igara, sur la plage d'Ondarreta. Il est également fait mention d'une pardina, une ferme située dans le village d'Itzurun, dans la zone de l'actuelle Vieille ville de Saint-Sébastien, à proximité du port naturel situé au pied du mont Urgull. Preuve de sa prospérité, cette ville portuaire d'Itzurun possédait deux églises paroissiales : Santa María et San Vicente, qui ont survécu jusqu'à nos jours, mentionnées à la fin du XIIe siècle et existant probablement depuis plusieurs siècles auparavant. Dans le couvent voisin de Santa Teresa, ils ont trouvé des sépultures du Xe siècle associées à la paroisse de Santa María, ainsi que des vestiges d'une colonie romaine.
Le village d'Itzurun est devenu le chef-lieu de la ville de Saint-Sébastien, titre accordé par le roi navarrais Sancho VI le Sage vers 1180 : ce sera la première ville de Guipúzcoa. Le document fondateur est un ensemble de règles mercantiles qui ont permis à Saint-Sébastien de se développer en tant que puissance maritime, avec une juridiction sur toute la côte du royaume de Navarre, de l'embouchure de la Bidassoa à l'embouchure de l'Oria. Au pouvoir économique et politique s'ajoutait un pouvoir religieux et militaire. Au XIIe siècle, le monastère de religieuses augustines de San Bartolomé, le plus ancien du Gipuzkoa, fut fondé et une fortification fut construite au sommet du mont Urgull, à l'origine de l'actuel château de La Mota, qui, avec ceux d'Hondarribia et de Beloaga, défendait la bande côtière de la Navarre. Malgré ces fortifications, la Castille s'empara des châteaux, de la ville et de ses territoires en 1200.
