La bahía de La Concha albergaba el puerto más importante del reino de Navarra en los siglos XI y XII. Una bula papal de 1096 mencionaba la parroquia de San Sebastián en la orilla, en la actual zona de El Antiguo; y en 1101 se confirmó una anterior donación de esta iglesia y sus posesiones al monasterio de Leire. Entre esas posesiones, en el siglo XII se mencionaban varias nasas, grandes estructuras de madera y redes en forma de embudo con las que atrapaban peces en la desembocadura de la regata de Igara, en la playa de Ondarreta. También se mencionaba una pardina, una explotación agropecuaria en la aldea de Itzurun, en la zona de la actual Parte Vieja donostiarra, junto al puerto natural que ofrece la base del monte Urgull. Como muestra de su pujanza, esta población portuaria de Itzurun disponía de dos parroquias: Santa María y San Vicente, presentes hasta nuestros días, mencionadas a finales del siglo XII y probablemente existentes desde varios siglos antes. En el cercano convento de Santa Teresa encontraron enterramientos del siglo X asociados a la parroquia de Santa María, así como vestigios de una población de época romana.
La aldea de Itzurun se convirtió en la cabecera de la villa de San Sebastián, título concedido por el rey navarro Sancho VI el Sabio alrededor de 1180: fue la primera villa guipuzcoana. El documento fundacional era todo un reglamento mercantil que permitió a San Sebastián desarrollarse como potencia marítima, con jurisdicción sobre toda la costa del reino de Navarra, desde la desembocadura del Bidasoa hasta la del Oria. Al poder económico y político se les sumaba el religioso y militar. En el siglo XII se fundó el monasterio de monjas agustinas de San Bartolomé, el más antiguo de Gipuzkoa, y en la cumbre del monte Urgull se levantaba una fortificación, origen del actual castillo de la Mota, que junto con los de Hondarribia y Beloaga defendían la franja litoral de Navarra. A pesar de esas fortificaciones, Castilla se apropió de los castillos, de la villa y de sus territorios en el año 1200.
