Kontxako badian zegoen Nafarroako erreinuko portu garrantzitsuena XI. eta XII. mendeetan. 1096. urteko Aita Santuaren bulda batean San Sebastian parrokia aipatzen zuen itsasertzean, egun Antiguo auzoa dagoen zonaldean; eta 1101. urtean berretsi zenez, aurretik, eliza hori eta bertako jabetzak Leireko monasterioari eman zitzaizkion dohaintzan. Jabetza horien artean, XII. mendean hainbat nasa, inbutu formako zurezko sare handi modukoak, aipatzen ziren. Nasa horiekin arrainak harrapatzen zituzten Igara errekastoaren bokalean, Ondarretako hondartzan. Halaber, pardina bat aipatzen zen, Itzurungo herrixkan, egun Donostiako Alde Zaharrak hartzen duen eremuan, Urgull mendiaren oinak sortzen duen portu naturalaren alboan zegoen nekazaritza eta abeltzaintzako eremua. Bere arrakastaren erakusle da Itzurungo portu giroko biztanleek bi parrokia zituztela: Andre Maria eta San Bizente, gaurdaino iraun dutenak. XII. mendearen amaieran aipatuak, eta ziurrenera, hainbat mende lehenagotik bertan zeudenak. Handik hurbil dago Santa Teresa komentua. Bertan X. mendeko hilobiratzeak aurkitu zituzten, Andre Maria parrokiarekin lotuak. Horrez gain, erromatarren garaiko kokagune baten aztarnak aurkitu ziren.
Itzurungo herrixka Donostiako hiribilduko buru bilakatu zen. Hiribildu titulu hori Nafarroako Antso VI.a Jakituna erregeak eman zuen 1180 inguruan: Gipuzkoako lehendabiziko hiribildua izan zen. Fundazio-dokumentua erabateko merkataritza-erregelamendua zen, eta Donostia itsas potentzia gisa garatzeko aukera eman zuen, Nafarroako erreinuko kostalde osoaren gaineko jurisdikzioarekin, Bidasoa ibaiaren bokaletik hasi eta Oria ibaiaren bokaleraino. Botere ekonomiko eta politikoari, botere erlijiozkoa eta militarra batzen zitzaizkion. XII. mendean moja agustindarren San Bartolome monasterioa sortu zen, Gipuzkoako zaharrena, eta Urgull mendiaren gailurrean gotorleku bat zegoen. Gotorleku hori da egungo Motako gazteluaren jatorria. Gaztelu hori, Hondarribia eta Beloagako gazteluekin batera, Nafarroako kostaldea defendatzeko erabiltzen zen. Gotorleku horiek, ordez, ez zuten saihestu Gaztelak gazteluak, hiribildua eta bertako lurrak bereganatzea, 1200. urtean.